根據《地方制度法》，直轄市或縣（市）政府置首長一人，對外代表該市或縣，綜理市政或縣政，由市民或縣民依法選舉之，任期四年，連選得連任一次。觀此立法之意，從首長所代表的區域來看，同一區域為同一首長代表的連續時間上限，為兩任八年；從選民角度來看，同一區域的選民對同一首長，也應該只能連續行使選舉權兩次。
也就是說，同一首長代表同一區域由該區域選民依法選舉，沒有第三任或超過八年的空間，殆無疑義。
雖說因為縣（市）合併改制為直轄市，讓現任台北縣長、台中縣市長、台南縣市長、高雄縣長延任一年，使得連任縣（市）長任期可長達九年，但此無關選民重新行使投票權，而純粹是行政權宜考量，讓縣（市）改制的新直轄市和原訂北高兩直轄市選舉時程得以同步，是原縣（市）長的「升格紅利」，雖違反選民契約原則，一般社會看法尚勉予同意。
然而，已連任之首長若因改制而年資歸零，得以避開「連選得連任一次」的限制，就成為「升格暴利」，難謂合情合理了。
因行政區域範圍變化而產生的新直轄市，係由舊行政區域擴張而來，已連兩任之縣（市）長若參選「第一任」市長，選區包含原應已屆滿之代表區域，形同可由同一區域選民參與選出該區域「連三任」首長，違反通行於地方首長的「連兩任」的原則與精神，因牽涉選民投票機制即人民授權過程的問題，恐實質影響因此當選的新直轄市長的正當性基礎。
若已連任之首長可以參選新直轄市長，也涉及法令適用矛盾問題。《地方制度法》五十八條因應縣市合併升格的修訂，規定原為民選的鄉（鎮、市）長由直轄市長進用轉任為區長，排除者除涉嫌犯罪遭起訴或為代理職務外，即為「已連任二屆」者。
同為地方自治首長，同為受到縣（市）改制的影響，已連任之鄉（鎮、市）長被排除其他未連任者享有的轉任權利，已連任之縣（市）長卻得享有其他未連任者擁有的參選權利，同一部法令的解釋與適用何以如此矛盾？
未來，如果新直轄市管轄範圍再次變動，那些再次「連任兩屆」其實已經連四任的市長是否又可年資歸零，再度帶著滿滿的使命感重新出發，朝連六任邁進，再創「于右任」、「吳三連」、「趙麗蓮」、「趙元任」的台灣？
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